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Feb 29, 2024

Síntesis, caracterización espectroscópica y rendimiento de teñido de nuevos colorantes bisazológicos derivados de la bencidina.

Scientific Reports volumen 13, Número de artículo: 7826 (2023) Cite este artículo 639 Accesos 1 Citas 1 Detalles de Altmetric Metrics La bencidina se combinó con cianoacetato de etilo y malononitrilo para

Scientific Reports volumen 13, número de artículo: 7826 (2023) Citar este artículo

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Se acopló bencidina con cianoacetato de etilo y malononitrilo para dar productos azohidrazo que a su vez se ciclaron usando hidrazina y fenilhidrazina para dar 4,4'-([1,1'-bifenil]-4,4'-diilbis (hidrazin-2-il-1-ilideno)) derivados de bispirazol 5–7. Estos compuestos fueron identificados mediante diversos análisis espectrales. El examen de NaOH 0,1 M y HCl 0,1 M en DMF reveló que los λmax de los colorantes sintetizados son bastante sensibles a la variación del pH y se ven ligeramente afectados por los restos acopladores. Utilizando el agente de dispersión DYEWELL-002, se tiñó tejido de poliéster (PE-F) en agua. Se midieron y discutieron la intensidad del color (K/S), su suma (K/Ssum), el agotamiento del tinte (%E) y los valores de reflectancia. El método DFT estima los parámetros del descriptor químico de los tintes titulados, utilizando el nivel B3LYP/6-31G(d,p) para investigar el rendimiento de los tintes, así como para postular un mecanismo del proceso de teñido.

Los colorantes azoicos son la clase más grande de colorantes comerciales debido a su presencia en la mayoría de las clasificaciones de colorantes. Estos compuestos se identifican por la presencia de un grupo cromóforo (–N = N–) como en los tintes ácidos, reactivos, azoicos, directos y básicos. Generalmente, el cromóforo azo está unido a anillos de derivados aromáticos, derivados de anillos de naftaleno, heterociclos aromáticos o reemplaza un átomo de hidrógeno ácido de un grupo metileno activo1. Dicho grupo debe flanquear al grupo azo para proporcionar al color del tinte sus matices de diversas intensidades. La importancia de los colorantes azoicos surgió de su uso como colorantes sintéticos en textiles, imprenta, fabricación de papel, etc.2. Además, las sustancias azo se utilizan para el tratamiento biocida de materiales textiles, como antisépticos, antineoplásicos, antidiabéticos y antitumorales porque los colorantes azoicos presentan importancia biológica y medicinal3,4,5. Además, se han realizado muchas investigaciones y estudios sobre colorantes azoicos para introducir o modificar nuevas características. Esto es el resultado de las propiedades térmicas y ópticas mejoradas de los colorantes azoicos2,6,7,8,9. Para crear tintes bisazo, una diamina aromática, como la bencidina, normalmente se diazota dos veces y se une mediante el mismo o diferente acoplador. Los tintes azoicos a base de bencidina y los tintes a base de congéneres se utilizan en la producción de pinturas, tintas de impresión, productos farmacéuticos10 y en las industrias alimentaria, petrolera, peletera, plástica, de tintes para el cabello, del jabón, del caucho y de la madera11,12. Los colorantes azoicos derivados de la bencidina se clasifican como una fuente de contaminación que afecta el medio ambiente13. Sin embargo, no hay pruebas significativas de que los pigmentos naranjas y amarillos producidos a partir de bencidina, es decir, los pigmentos de disazopirazolonas (naranjas de diarilida), representen en sí mismos un peligro peligroso14,15. Se informa que la mayoría de los colorantes azoicos tienen tautomerismo azo-hidrazo. Por lo tanto, existen varios estudios sobre la tautomerismo de colorantes azoicos en la literatura, que pertenecen a sectores que incluyen aplicaciones ópticas, tecnológicas y ambientales16,17. El pH del medio, la polaridad del disolvente y las variables estructurales son los factores decisivos del equilibrio tautomérico. Además, algunos investigadores han utilizado cálculos basados ​​en la teoría funcional de la densidad (DFT) para estudiar la tautomería de los colorantes azoicos18. Los anillos de pirazol a base de azo bencidina son estructuralmente similares a los de la tartrazina (CI Food Yellow 4), un colorante azoico sintético de color amarillo limón que se utiliza principalmente como colorante alimentario. Esta similitud sugiere que puede haber propiedades o comportamientos compartidos entre los dos compuestos, como la estabilidad del color o la reactividad.

Continuando con nuestro interés en el campo de los tintes19,20, este trabajo tiene como objetivo examinar la relación estructura-rendimiento de varios tintes bisazo que se producen mediante el acoplamiento con moléculas activas de metileno, a saber, malonoinitrilo y cianoacetato de etilo con sales de diazonio derivadas de bencidina. Estos compuestos diazotados se ciclan con hidrato de hidracina y fenilhidrazina para formar anillos de pirazol en los dos extremos de la molécula. El análisis espectral de los colorantes azoicos sintetizados en este trabajo se mide experimentalmente y se calcula utilizando el método DFT con el conjunto de bases de 6-31G(d,p) para determinar su estructura molecular. Se examina la posibilidad de tautomerismo de los colorantes azoicos sintetizados y los parámetros globales utilizando cálculos de la teoría funcional de la densidad (DFT) para investigar los parámetros que afectan la capacidad de teñir de estos colorantes, además de sugerir un posible mecanismo de teñido. Para verificar la capacidad de teñido de los colorantes bis azoicos sintetizados, se examinaron las propiedades de solidez, como la solidez a la luz, el lavado, la transpiración y el calor, en tejidos de poliéster.

A partir de la bencidina 1, se sintetizaron los colorantes bisazo 3–4 diazotándolos con una solución de nitrito de sodio en ácido clorhídrico diluido a 0 °C para producir cloruro de 1,1'-bifenil-4,4'-bis(diazonio). 2. A esto le siguió el acoplamiento con cianoacetato de etilo y malononitrilo (ambos conteniendo un grupo metileno activo) en presencia de acetato de sodio para obtener los productos colorantes dispersos insolubles dietil 2,2'-([1,1'-bifenil]- 4,4'-diilbis(hidrazin-2-il-1-ilideno))-bis(2-cianoacetato) 3, y N',N''-([1,1'-bifenil]-4,4'- diil) dicarbonohidrazono -il dicianuro 4. Ciclación de los productos 3 a 4 por la acción de hidrato de hidrazina (98%) y fenilhidrazina para dar los colorantes de pirazol 5 a 7 como un tipo de colorantes bisazozo heterocíclicos, Fig. 1.

Las posibles vías sintéticas para los tintes 3 a 7.

Las diversas propiedades de la tautomería azohidrazo pueden dar lugar a diversas características, como aplicaciones biológicas, fotofísicas, técnicas y térmicas17,21. Los compuestos 3 y 5a,b pueden existir en tres posibles formas tautoméricas, a saber, la forma hidrazocarbonilo 3(I), 5(I), la forma azoenol 3(II), 5(II) y la forma azocarbonilo. 3(III), 5(III). El compuesto 4 existe en dos formas tautoméricas, el hidrazo 4 (I) y su azo tautómero 4 (II), mientras que las tres posibles formas tautoméricas del compuesto 6 son la forma hidrazo 6 (I) y dos formas azo, 6 (II). y 6(III). Finalmente, sólo se postula un tautómero, concretamente la forma azo, para el compuesto 7 debido a la ausencia de un protón ácido. Las formas tautoméricas de los compuestos 3 a 7 se ilustran en la figura 2.

Posibles formas tautoméricas de los compuestos 3 a 7.

Las estructuras de los compuestos azohidrazo 3 a 7 se identificaron y caracterizaron mediante espectroscopia UV-visible, FTIR, 1H NMR y 13C NMR, mientras que se utilizó una cromatografía de capa fina (TLC) para probar la pureza de los productos.

Los espectros IR22 en la fase sólida de los colorantes bis azo 3–6 mostraron picos en ʋ 3414–3182 cm-1 correspondientes a vibraciones de estiramiento N – H, consistentes con su existencia en el tautómero hidrazo. Además, las frecuencias de estiramiento del carbonilo de los tintes 3 y 5 desempeñaron un papel importante en la formación de enlaces de hidrógeno intramoleculares. Según las estructuras 3 (I) y 5 (I), los bajos valores de estiramiento de los grupos carbonilo e hidrazo NH apuntan a la existencia de enlaces de hidrógeno intramoleculares.

El pico intenso en ʋ 1733 cm-1 corresponde a grupos éster carbonilo (C = O) 3, desplazados a una frecuencia más baja (1636-1623 cm-1)23 debido a la conversión a grupos amida carbonilo (C = O) del anillo de pirazolinona. por la acción de la hidracina y la fenilhidrazina sobre el tinte 3 formando los tintes 5a y 5b, respectivamente. Los espectros IR de los tintes 3 y 4 mostraron un pico intenso en υ 2210–2220 cm-1 debido a las vibraciones de los grupos ciano. La desaparición de la vibración de estiramiento –CN en los espectros IR de los compuestos 3 y 4 y la presencia de vibración de estiramiento de NH2 a ʋ 3419–3366 cm− 1 en los tintes 5–7 también confirmaron la formación de anillos de pirazol. El pico débil en ʋ 1552 cm-1 para el grupo azo (N = N) se asigna al tinte 7. El pico medio observado en υ 1625-1539 cm-1 de los tintes 3-7 se asigna al imino (C = N), mientras que los tintes 3-7 mostraron un pico débil en υ 3064-3010 cm-1 debido a la vibración de estiramiento (C-H sp2) y un pico débil en υ 2988 cm-1 para (C-H sp3) del tinte 3.

Según la medición de IR en la fase sólida, los tintes 3–5 carecían del pico –OH a 3368–3401 cm− 1, y la aparición del pico en ʋ 3414–3182 cm− 1 correspondiente a los grupos NH del resto hidrazo indica que los tintes 3 y 5 existen en la forma hidrazo 3 (I) y 5 (I), respectivamente. La ausencia de pico de NH y la aparición de picos débiles en ʋ 1563 cm-1 para el grupo azo (N = N) en el tinte 7, indican su existencia en la forma azo 7.

Una pista inicial para asignar el estado tautomérico la proporcionaron los espectros de RMN 1H, que demostraron de manera concluyente que existe una variedad de nuevos colorantes en solución exclusivamente en el hidrazo, azo o una mezcla en equilibrio de varias especies tautoméricas y asignaciones definitivas de todas las señales en Se hicieron los espectros. Al principio, los datos espectrales de 1H NMR no muestran más señales de campo alto alrededor de 5,5 ppm para CH de las formas tautoméricas 3 (III), 4 (II), 5 (III) y 6 (III) de los compuestos similares anulados, respectivamente24 ,25. Por lo tanto, estos tautómeros apenas se forman debido a su baja estabilidad debido al menor grado de conjugación.

Los espectros de RMN 1H de los colorantes bisazo 3–6 en DMSO-d6 (fase de solución) mostraron protones altamente desprotegidos en el rango δ 13,13–10,79 ppm, atribuibles a dos protones NH de los tautómeros hidrazo, excepto el tinte 7. Se informó que el La resonancia de protones hidrazo NH a menudo se desarrolla entre 12,0 y 15,0 ppm26.

La aparición de señales singletes anchas intercambiables en δ 12,99–10,55 ppm en la región del campo inferior para el tinte 5a se asigna a los protones NH de los restos del anillo de pirazol. La RMN 1H de los colorantes 3 a 7 mostró dos señales dobletes en el rango δ 7,97 a 7,54 ppm, asignadas a los protones aromáticos del resto bifenilo. Los espectros de RMN 1H exhibieron señales en el rango δ 7,73–7,11 ppm, asignadas a restos del anillo de fenilo para los tintes 5b y 7. El compuesto 3 mostró un protón altamente blindado en δ 1,32 ppm, atribuible a los protones CH3 y una señal cuarteto en δ 4,31 para el grupo metileno. La medición de IR en la fase sólida y 1HNMR en la fase de solución mostró que todos los tintes investigados existen como tautómeros hidrazo en ambas fases, mientras que el tinte 7 existe solo en forma azo tanto en la fase sólida como en la solución.

Se ha aplicado un análisis teórico para calcular la energía de tautomerización, Tabla 1, para los dos tautómeros de los tintes 3 a 6 y el tautómero azo del tinte 7, que carece de conjugación con un protón ácido. La optimización geométrica de los tintes 3 a 6 reveló que el tautómero hidrazo es más estable, con una energía relativa más baja (∆E = 24,43—35,72 kcal/mol) que el tautómero azo, lo que respalda los datos experimentales, consulte la información complementaria.

Se comparan los datos de absorciones electrónicas experimentales y teóricas de los colorantes bisazo 3–7, Tabla 2. Se utilizó el método B3LYP/6-31G(d,p) para optimizar las estructuras en ambas formas tautoméricas y determinar los valores de λmax calculados, que se encuentran en el rango de (426–474 nm) para el tautómero hidrazo y en el rango de (330–466 nm) para el tautómero azo. Por el contrario, la absorción experimental de los tintes 3 a 7 se encuentra en la región (408 a 462 nm), Tabla 1 y Fig. 3. El TD-DFT λmax estimado del tautómero hidrazo para los tintes 3 a 6 concuerda con la absorción experimental. datos.

Espectros de absorción electrónica del colorante bis azo 3–7 en DMF.

Los espectros de absorción de los tintes 3 a 7 se registraron en DMF. El valor de λmax para todos los tintes depende de los grupos acopladores con la localidad de –NH2 (5–7) y C = O o grupo hidroxilo enólico (3, 5a,b) presente en el resto pirazol heterocíclico. La tendencia esperada de una mayor λmax del tinte 6–7 se observó debido a la presencia de cuatro grupos NH2 ricos en electrones en las posiciones 3,5 en los anillos de pirazol en comparación con C = O de los tintes 5a,b. Mientras que el λmax más alto de los tintes 5b y 7 que los de 5a y 6, respectivamente, está relacionado con la presencia de grupos fenilo en los tintes anteriores que aumentan la insaturación y la conjugación.

La primera banda de absorción apareció en el rango de longitud de onda de 252 a 260 nm en una solución de DMF, correspondiente a la conocida transición σ-σ* de baja energía. La segunda banda en el rango 408–462 nm se informa para la transición n–π* del grupo hidrazona27. Además, falta la banda de absorción a 332–350 nm atribuida a estructuras azo28 para los tintes 3–6. En consecuencia, se rechaza la posibilidad de la existencia de estructuras azo de los tintes 3 a 6 y respalda la estructura de hidrazona como la estructura tautomérica más plausible. Mientras que el tinte 7 exhibe dos bandas de absorción a 462 y 350 nm asignadas a la transición n –π* y π –π* correspondiente al grupo azo29.

Los tintes 5b y 7 mostraron un cambio batocrómico probablemente debido a la presencia de anillos de fenilo adicionales, mientras que el tinte 3 exhibió un cambio hipsocrómico. Esto sugiere que los restos acopladores influyen significativamente en las posiciones de las bandas de absorción.

Los colorantes azoicos se consideran indicadores ácido-base porque afectan el color de la reacción, lo que provoca un cambio en la absorción UV/vis debido a un equilibrio de protonación30. Debido a la presencia de cuatro átomos de nitrógeno básicos, se investigó la posibilidad de protonación y desprotonación de los colorantes bisazo 3–7 en DMF-H2O utilizando hidróxido de sodio 0,1 M y ácido clorhídrico 0,1 M, Figs. 4 y 5, respectivamente. Se examinó el impacto del ácido y la base en el espectro de absorción de las soluciones de tinte y los resultados revelaron que las absorciones de los tintes del título son bastante sensibles al pH del medio, Tabla 2.

Espectros de absorción de bis azo 3–7 en DMF-H2O y HCl 0,1 M.

Espectros de absorción de colorantes bisazo 3–7 en DMF-H2O y NaOH 0,1 M.

Se descubrió que la adición de ácido clorhídrico 0,1 M provoca un cambio hipsocrómico en los máximos de absorción UV/vis (máx.) de los tintes 3 a 6 en solución de DMF. Esto se debe a que la protonación de los grupos hidrazo puede prevenir la resonancia entre el bifenilo y el nitrógeno del grupo hidrazo. Si bien la adición de ácido a los tintes 7 en solución de DMF mostró un pequeño cambio hipsocrómico de máximos λmax, esto se debe a que la resonancia está ligeramente inhibida debido a la protonación de los grupos azo y/o amino.

El ligero cambio batocrómico de λmax para los colorantes bisazo 3–6 tras la adición de NaOH en DMF se debe presumiblemente a que el protón hidrazo está desprotonado. Como resultado, la conjugación aumenta entre la forma aniónica del grupo hidrazo y el resto pirazol del tinte 4 y 6 o entre la forma aniónica del grupo hidrazo con el grupo ciano como en los tintes 3 y 4. Por otro lado, el tinte 7 en solución de DMF no mostró un cambio batocrómico significativo debido al proceso de desprotonación, no está disponible libremente y sugerimos que el tinte 7 existe en el tautómero azo en medios neutros, ácidos y alcalinos.

Los tintes dispersos insolubles en agua que se aplicaban a partir de una dispersión acuosa en lugar de una solución se desarrollaron comercial y ambientalmente para la coloración de fibras sintéticas. Los tintes completamente insolubles en agua quedaron listos para su aplicación al dispersarlos en partículas microscópicas del orden de unas pocas micras en presencia de agentes dispersantes. La fibra más hidrófoba podría entonces teñirse utilizando el sólido fácilmente dispersable resultante, que se dividió en la fibra a partir de bajas concentraciones de baño de tinte.

Los tintes dispersos sintetizados en los estudios 3 a 7 se aplicaron a textiles de poliéster (PE-F) mediante un proceso de teñido a alta temperatura (HT) con una proporción de material a licor de 1:20 a 130 °C. En el proceso de teñido, se utilizó un 2% de tinte basado en el peso del PE-F. Para mejorar la solubilidad del tinte en agua, se utilizó DYEWELL-002 como agente dispersante en el baño de tinte. El tinte disperso fue primero adsorbido por la superficie del PE-F seguido de su difusión a través de la fibra. El proceso de teñido se realizó utilizando ácido acético acuoso a pH 4-5, y luego la temperatura del baño de tinte se elevó a 130 °C en una máquina de teñir bajo presión a una velocidad de 3 °C/min. Después de perforarse durante 60 minutos, la temperatura se enfrió a 50 °C. Una vez finalizado el proceso de teñido, el PE-F se enjuagó y se trató con soluciones acuosas de hidrosulfito de sodio (1 g/L) y NaOH (1 g/L) para lograr una reducción de la superficie, luego el PE-F teñido se lavó con H2O y finalmente se secó al aire, Fig. 6.

Método de teñido de fibras de poliéster con tintes 3 a 7 en agua y agente dispersante.

Los tintes bis azoicos 3 a 7 se han sometido al procedimiento estándar31 para determinar la solidez del color, que incluye lavado, prensado en caliente (quemado) (algodón y poliéster), transpiración (ácida y alcalina) y solidez a la luz, Tabla 3. Las clasificaciones de escala de grises van desde Se utilizaron del 1 (malo) al 5 (excelente) para evaluar todas las propiedades medidas32.

La Tabla 3 demuestra que los colorantes bis azoicos 3 a 7 exhibieron excelentes niveles de solidez al lavado, transpiración y quemaduras en telas de poliéster, excepto que el tinte 5b tiene niveles de solidez moderados. En cuanto a la solidez a la luz, los colorantes 4, 6 y 7 mostraron buenos resultados.

El porcentaje de agotamiento (%E) de los tintes dispersos 3–7 por PE-F en H2O se calculó ópticamente midiendo la concentración del baño de tinte antes (C1) y después (C2) de teñir espectrofotométricamente mediante un instrumento UV/visible (pág. T80). +) en λmax del tinte apropiado33 por la ecuación. (1)34. Los tintes 3 y 5b demostraron un %E comparativamente excelente (por encima del 80 %), los tintes 4 y 7 con un buen %E (por encima del 70 %), mientras que los tintes 5a y 6 mostraron un %E relativamente bajo para el %E PE-F (por encima del 60 %). Tabla 4.

La cantidad de luz visible que podía reflejar un color de tela teñida estaba representada por su valor de reflectancia. Como resultado, la tela teñida de color blanco refleja todos los componentes de la luz y tiene una reflectancia de la luz del 100%, mientras que el color negro tiene una reflectancia del 0% ya que absorbe todos los componentes de la luz. Por lo tanto, los índices de reflectancia de todos los demás colores se encuentran entre estos dos extremos. Los valores de reflectancia medidos de telas teñidas con tintes azoicos 3 a 7, Tabla 4, se obtuvieron utilizando un espectrómetro UV/vis/NIR Jasco-V-570 (1), en el rango de 190 a 2500 nm. La intensidad del color (K/S) del PE-F teñido se determinó en λmax mediante el uso de Kubelka-Munk34Eq. (2) y figuran en la Tabla 4.

donde K el coeficiente de absorción, S el coeficiente de dispersión y R es la fracción decimal del reflejo del tejido teñido.

Claramente, las curvas de reflectancia actuales siguen un patrón similar con un pequeño desplazamiento de banda. Como resultado, todas las muestras son de color naranja amarillento, naranja rojizo y bolsa marrón. Las intensidades de color (K/S) del PE-F teñido, Tabla 4, oscilaron entre 0,93 y 13,5, lo que indica que el resto acoplador determina principalmente la intensidad del color. Esto se observa obviamente en el cambio de color de amarillo brillante a tonos marrones cuando los materiales se tiñeron con los tintes 3 a 7. Mientras que el tinte 5a mostró el valor de intensidad del color más bajo, la muestra de PE-F teñida con los tintes 3 y 5b mostró un valor K/S alto. Existen buenos acuerdos entre el % E y la intensidad del color para teñir PE-F con los tintes 3 a 7, Fig. 7.

Gráficos de E% frente a K/S de tintes de 3 a 7 muestras.

Los valores de suma de intensidad de color (K/Ssum) se calculan mediante la ecuación. (3) para tintes de 3 a 7 muestras en el espectro visible que van de 390 a 700 nm.

La métrica K/Ssum es una medida ampliamente utilizada en la industria textil para evaluar la intensidad del color y es un parámetro importante para evaluar la idoneidad de diferentes combinaciones de colorantes para diversas aplicaciones. Como se muestra en la Tabla 4, observamos una clara relación positiva entre el valor K/Ssum y el rendimiento del color para cada combinación de colorante y acoplador. Se encontró que el tinte 5b producía el tono marrón más oscuro al teñir PE-F, como lo demuestra su valor K/Ssum más alto entre todos los tintes probados. Por otro lado, el tinte 5a produjo la profundidad de color más clara, con el valor K/Ssum más bajo.

Nuestros resultados también demuestran que incluso pequeñas diferencias en la estructura de los tintes pueden tener un impacto significativo en el valor K/Ssum y, en última instancia, en el rendimiento del color. Esto subraya la importancia de seleccionar cuidadosamente la combinación de tinte y acoplador adecuada para una aplicación determinada, teniendo en cuenta factores como el tipo de fibra, las condiciones de teñido y el resultado de color deseado. Además de su valor en experimentos a escala de laboratorio, la métrica K/Ssum tiene aplicaciones prácticas en entornos industriales, donde puede usarse para evaluar la intensidad del color y la idoneidad de diferentes formulaciones de tintes para la producción a gran escala.

Basándose en su base teórica, la teoría de la función de densidad (DFT) es el método más simple para investigar la geometría molecular19 y puede usarse para postular el mecanismo de teñido según la clase de tinte. Debido a que el baño de tinte es ácido (pH 4–5 por ácido acético), la investigación teórica se realizará en especies de tinte protonadas.

Los parámetros del descriptor químico, Tabla 5,35,36 de las formas tautómeras protonadas de los colorantes bis azo 3–7 se calcularon utilizando el método DFT para estudiar la eficiencia del teñido y pronosticar el mecanismo del proceso de teñido.

Los valores de potencial de ionización IP y afinidades electrónicas EA de cualquier especie química se han relacionado con su ELUMO más bajo y sus orbitales moleculares ocupados más alto EHOMO, respectivamente35,36, Ecs. (4–5).

Los parámetros globales de brecha de energía (ΔE)37, potencial químico (μ), electronegatividad absoluta (χ), suavidad absoluta (σ) y dureza absoluta (η) se calculan utilizando la ecuación. (6-10) 38.

La disminución de energía causada por el flujo máximo de electrones entre el donante y el aceptor se midió mediante el parámetro del índice de electrofilicidad ω39, ecuación. (11).

La inclinación de una molécula a transferir electrones a moléculas aceptoras con MO de menor energía se refleja en los altos valores de EHOMO. La energía ELUMO representa la capacidad de una molécula de tomar electrones40. En general, a medida que cambian los niveles de energía HOMO y LUMO de una molécula, también cambia su capacidad de unirse. En otras palabras, independientemente de reducir los niveles de energía de HOMO y aumentar de LUMO, la capacidad de unión de una molécula mejora cuando se reduce el valor de ∆E. es decir, en consecuencia, la fuerza del teñido aumenta cuando la molécula de tinte tiene un valor ∆E ​​bajo. Si bien el parámetro de suavidad σ reflejará una fuerte fuerza de teñido, los valores más altos de dureza química η proporcionarán un teñido bajo para la fibra.

El índice de electrofilicidad ω41 es una descripción que podría representar el poder colorante de especies químicas. El índice de electrofilicidad global de la molécula permite una evaluación cuantitativa de su reactividad42,43,44. El índice de electrofilicidad muestra la capacidad de la capacidad de aceptar electrones45. Cabe destacar que la intensidad del color fuerte debe tener valores de electronegatividad bajos46. Como resultado, el aumento del potencial químico provoca un aumento de la fuerza del teñido.

La Tabla 5 señala que el tinte 3 tiene la mayor fuerza de teñido según los parámetros EHOMO, ELUMO, ∆E, η y S, mientras que el tinte 4 es el más alto dependiendo de los parámetros χ y µ eV. Los resultados de la correlación de cada parámetro calculado con %E y K/S revelaron que la intensidad del color (K/S) y %E dependen principalmente del efecto del momento dipolar. Cuanto mayor sea el momento dipolar en los tintes 3 y 4 (5,3932 y 4,2716, respectivamente), mayor será tanto en K/S como en %E. Los tintes de pirazol ciclado 5a, b y 6–7 mostraron un momento dipolar más bajo que sus tintes originales 3 y 4, lo que se correlaciona con su valor más bajo de K / S y% E, respectivamente.

El método propuesto para teñir utilizando tautómeros protonados de los tintes 3 a 7 implica la adsorción inicial del tinte sobre la superficie del PE mediante enlaces de hidrógeno y/o atracción electrostática. Los enlaces carbonilo oxígeno y/o etéricos del poliéster pueden crear un enlace de hidrógeno con el resto hidrazo protonado del tinte (NH….O = C) con una longitud = 1,60681 Å para el tinte 3 y una longitud = 1,6337 Å para el tinte 5a. Finalmente, el proceso de difusión se completa mediante calentamiento, Figs. 8 y 9.

La estructura optimizada del tinte 3 y el monómero de tereftalato de metilo y las longitudes de enlace entre el átomo de hidrógeno del hidrazo con el oxígeno del carbonilo del monómero de tereftalato de metilo.

La estructura optimizada del tinte 5a y el monómero de tereftalato de metilo y las longitudes de enlace entre el átomo de hidrógeno del hidrazo con el oxígeno del carbonilo del monómero de tereftalato de metilo.

Se encontró que los colorantes bis azo 3-6 existían en el tautómero de hidrazona tanto en estado sólido como en solución, mientras que el tinte 7 existía en forma azo debido a la falta de una conjugación con un protón ácido. El TD-DFT λmax estimado de los colorantes titulados coincidió con los datos de absorción experimental. Los tintes 5b y 7 mostraron un cambio batocrómico, mientras que el tinte 3 exhibió un cambio hipsocrómico, lo que sugiere que los restos acopladores influyen significativamente en las posiciones de las bandas de absorción. Se encontró que los espectros de absorción de los colorantes del título eran altamente sensibles al pH del medio, como lo demuestran los resultados de la adición de ácidos y bases. El cambio en los restos del acoplador afectó el tono del color de los tejidos de poliéster teñidos. Entre los tintes dispersos, la tela teñida con el tinte 5a (K/S = 11,60) tuvo el tono más profundo, mientras que la tela teñida con el tinte 5b (K/S = 0,93) tuvo el tono más claro. Los tintes 3 a 7 exhibieron excelentes niveles de solidez al lavado, transpiración y quemaduras en telas de poliéster, excepto el tinte 5b, que exhibió niveles de solidez moderados. Los tintes 3 y 5b mostraron un excelente %E, mientras que los tintes 4 y 7 tienen un buen %E (por encima del 70%). El análisis de correlación entre el descriptor químico calculado y los datos de teñido (%E y K/S) indicó que K/S y %E dependen principalmente del momento dipolar.

Se colocó bencidina 1 (5,52 g, 0,03 mol) en un matraz cónico de 250 ml, se colocó una mezcla de 15 ml conc. Se añadió HCl con 10 ml de agua y se agitó hasta que la solución quedó transparente, la mezcla se mantuvo a 0 °C en un baño de hielo. Se añadió una mezcla de nitrito de sodio (4,14 g, 0,06 mol) en 10 ml de agua fría a la mezcla de clorhidrato de bencidina lentamente con agitación constante.

Luego se añadió gota a gota la solución de sal de diazonio 2 previamente preparada a la solución de acoplador, concretamente, cianoacetato de etilo y malononitrilo (0,06 moles) en 17 ml de etanol y 30 g de acetato de sodio en 15 ml de agua (mantenga la mezcla alcalina) a 0°. C. El progreso de la reacción se siguió mediante TLC y luego los colorantes brutos se filtraron y se lavaron con agua caliente varias veces.

Una mezcla del compuesto 3 ó 4 (0,004 mol) e hidrato de hidrazina al 98 % (0,008 mol) se sometió a reflujo en 15 ml de etanol durante 4 h. El progreso de la reacción fue monitoreado por TLC. El precipitado formado se filtró, se secó y se recristalizó en cloruro de metileno.

Una mezcla del compuesto 3 ó 4 (0,004 mol) y fenilhidrazina (0,008 mol) se sometió a reflujo en 15 ml de etanol durante 4 h. El progreso de la reacción fue monitoreado por TLC. El precipitado formado se filtró, se secó y se recristalizó en cloruro de metileno.

Polvo amarillo, rendimiento 9,9 g (85 %); pf 210–212 ºC. UV: גmax (DMF) 408 nm y Ɛmax 4166 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr): ῡ 3217 (N–H), 3047 (C–H), 2210 (C≡N), 1733 (C = O ), y 1597(C = N) cm- 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz): δ 12,36 (2H, s, 2NH), 7,75 (4H, d, J = 8,3 Hz, 4Ar-H), 7,57 (4H, d, J = 8,3 Hz, 4Ar-H), 4,31 (4H, q, J = 6,7 Hz, 2CH2), 1,32 (6H, t, J = 7,2 Hz, 2CH3) ppm. RMN 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz): δ 161,0, 141,2, 135,7, 127,3, 116,6, 111,6, 103,8, 61,6 y 14,2 ppm. C22H20N6O4 requiere: C, 61,09; H, 4,67; N, 19,44% encontrado: C, 61,51; H, 4,52; norte, 19,42%

Polvo de color naranja amarillento, rendimiento de 8,6 g (94 %); pf superior a 300 ºC. UV: גmax (DMF) 422 nm y Ɛmax 2766 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr): ῡ 3414 (N–H), 3064 (C–H sp2), 2220 (C≡N) y 1605(C = N) cm− 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz): δ 13,13 (2H, s, 2NH), 7,73 (4H, d, J = 8,2 Hz, 4Ar-H), 7,54 (4H, d, J = 8,1 Hz, 4Ar-H). RMN 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz): δ 141,4, 136,8, 127,9, 117,5, 114,9, 110,6 y 85,1 ppm. C18H10N8 requiere: C, 78,10; H, 3,00; N, 33,12% encontrado: C, 78,41; H, 3,17; norte, 33,42%

Polvo de color naranja amarillento, rendimiento de 1,6 g (85 %); pf superior a 300 ºC. UV: גmax (DMF) 432 nm y Ɛmax 4500 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr): ῡ 3366 (NH2), 3182 (N–H), 3040 (C–H sp2), 1636 (C = O) , y 1592 (C = N) cm − 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz): δ 12,99 (2H, s, 2NH), 10,55 (2H, s, 2NH), 7,73 (4H, d, J = 8,7 Hz, 4Ar-H), 7,61 (4H, d, J = 8,6 Hz, 4Ar-H), 5,88 (4H, s, 2 NH2). RMN 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz): δ 123,5, 114,7, 99,8, 92,6, 80,5, 79,2 y 10,1 ppm. C18H16O2N10 requiere: C, 53,45; H, 3,99; norte, 34,64; encontrado: C, 53,24; H, 3,87; norte, 34,52%

Polvo de color marrón oscuro, rendimiento 2,14 g (83 %); pf superior a 300 ºC. UV: גmax (DMF) 448 nm y Ɛmax 3180 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr): ῡ 3419 (NH2), 3227 (NH), 3010 (C–H sp2), 1623 (C = O), y 1562 (C = N) cm − 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz): δ 13,01 (2H, s, 2NH), 7,92 (4H,d, J = 8,0 Hz, 4Ar-H), 7,77 (4H , d, J = 8,5 Hz, 4Ar-H), 7,73 (4H, d, J = 8,4 Hz, 4Ar-H), 7,39 (4H, t, J = 7,8 Hz, 4Ar-H), 7,11 (2H, t , J = 7,3 Hz, 2Ar-H) 6,46 (4H, s, 2 NH2). RMN 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz): δ 156,3, 151,7, 139,5, 136,6, 129,8, 128,2, 124,7, 123,9, 122,3, 118,1 y 117,2 ppm. C30H24O2N10 requiere: C, 64,73; H, 4,35; N, 25,16; encontrado: C, 64,52; H, 4,27; norte, 25,42%

Polvo ligeramente marrón, rendimiento 2,2 g (93 %); pf superior a 300 ºC. UV: גmax (DMF) 455 nm y Ɛmax 5233 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr): ῡ 3397 (NH2), 3195 (N–H), 3040 (C–H sp2) y 1617(C = N ) cm- 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz): δ 10,79 (2H, s, 2NH), 7,77 (8H, s, 8Ar-H), 6,17 (8H, s, 4 NH2). RMN de 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz): δ 153,2, 151,7, 138,1, 127,2, 121,5 y 115,0 ppm. C18H18N12 requiere: C, 53,71; H, 4,52; N, 41,77% encontrado: C, 54,01; H, 4,27; norte, 41,42%

Polvo ligeramente marrón, rendimiento de 3,14 g (96 %); pf superior a 300 ºC. UV: גmax (DMF) 458 nm y Ɛmax 2450 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr): ῡ 3340 (NH2), 3056 (C–H sp2), 1625 (C = N) y 1552 (N = N). ) cm− 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz): δ 7,86 (4H,d, J = 8,1 Hz, 4Ar-H), 7,80 (4H, d, J = 8,6 Hz, 4Ar-H), 7,58 (4H, d, J = 7,9 Hz, 4Ar-H), 7,49 (4H, t, J = 7,4 Hz, 4Ar-H), 7,29 (2H, t, J = 7,3 Hz, 2Ar-H) 6,75 (4H, s, 2 NH2), 6,23 (4H, s, 2 NH2). RMN 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz): δ 163,2, 152,5, 150,6, 149,1, 138,5, 127,8, 125,9, 122,5 y 117,8 ppm. C30H26N12 requiere: C, 64,95; H, 4,73; N, 30,31% encontrado: C, 64,51; H, 4,57; norte, 30,42%

Los conjuntos de datos utilizados y/o analizados durante el estudio actual están disponibles del autor correspondiente previa solicitud razonable.

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Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Alejandría, PO 426, Ibrahemia, Alejandría, 21321, Egipto

Alaa Z. Omar, Mohamed A. El-Rahman, Ezzat A. Hamed, Samir K. El-Sadany y Mohamed A. El-atawy

Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad Taibah, Yanbu, 46423, Arabia Saudita

Mohamed A. El-atawy

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Conceptualización, EAH, AZO y MAE; metodología, AZO, MAE y MA; software, AZO y MA; validación, AZO, MAE y MA; análisis formal, AZO; investigación, maestría; recursos, MA y MAE; curación de datos, MA; redacción: preparación del borrador original, maestría; redacción: revisión y edición, EAH, AZO y MAE; visualización, supervisión AZO, AZO; administración de proyectos, MA; Todos los autores han leído y aceptado la versión publicada del manuscrito.

Correspondencia a Alaa Z. Omar.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Omar, AZ, El-Rahman, MA, Hamed, EA et al. Síntesis, caracterización espectroscópica y rendimiento de teñido de nuevos colorantes bisazológicos derivados de la bencidina. Representante científico 13, 7826 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-34660-4

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Recibido: 20 de noviembre de 2022

Aceptado: 05 de mayo de 2023

Publicado: 15 de mayo de 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-34660-4

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